Dries werd op nieuwjaarsdag 1959 geboren in het hart van de Jordaan. Zijn vader was voetbaltrainer bij de Amsterdamse club Herenmarkt, en zijn moeder, Alie Roelvink, was een zangeres die regelmatig platen opnam met bekende artiesten als Willy Alberti en Johnny Jordaan. Net als zijn vader begon Dries met voetballen en speelde tien jaar lang in de jeugdelftallen van DWS. Op zijn achttiende tekende hij een driejarig profcontract bij FC Amsterdam. Naast het voetbal had hij al een passie voor zingen, en na wedstrijden zong hij vaak in het spelershome en op feesten. Dit leidde ertoe dat hij meedeed aan een talentenjacht op het Rembrandtplein, die hij won. Vanaf dat moment besloot hij zich volledig op muziek te richten, en ruilde hij zijn voetbalschoenen in voor een microfoon.
Niet lang daarna tekende Dries zijn eerste platencontract bij Phonogram en scoorde hij zijn eerste hit met Maria Magdalena, die wekenlang hoog in de hitlijsten stond. Zijn onemanshows in theaters zoals de Kleine Komedie, het Concertgebouw, Carré en De Meervaart maakten indruk op het publiek.
In 2004 bleef Dries in de schijnwerpers met zijn rol in een ANWB-commercial waarin hij zijn bekende gele zwembroek droeg. In 2010 publiceerde hij zijn biografie Toverballen, waarvan het eerste exemplaar werd uitgereikt door Albert Verlinden.
Dries heeft zich de afgelopen jaren ook ontwikkeld tot een bekende tv-persoonlijkheid en verscheen in programma’s als Let’s Dance, Sterren dansen op het ijs, Sterren boksen, Ranking the Stars, RTL Late Night, Chantal blijft slapen, De Wereld Draait Door en vele anderen. Daarnaast speelde hij de hoofdrol in de speelfilm I Love Dries, geproduceerd door Tom Six. Tot op heden heeft hij tien albums, twee dvd’s en vierendertig singles uitgebracht, waaronder twee Engelstalige: Two Different Worlds (1996) en The Songs I Like to Sing (2014). Zijn eerste nummer één-hit Alleen Door Jou verscheen in 2010, en in februari gaf Dries een jubileumconcert ter ere van zijn 30-jarige carrière in de schouwburg van Amstelveen, dat binnenkort op dvd verschijnt.
In 2015 kreeg de real-life soap De Roelvinkjes veel kijkers op RTL.
Dries staat bekend om zijn ruime stembereik van twee octaven en zijn veelzijdige repertoire. Hij is een graag geziene artiest op feesten, partijen en evenementen door het hele land. Of het nu gaat om Nederlandse meezingers of Engelstalige liefdesliedjes, Dries weet altijd voor de juiste sfeer te zorgen. Zijn optredens staan garant voor kwaliteit, gezelligheid en een onvergetelijke sfeer, of het nu een bruiloft, bedrijfsfeest of een optreden in een bruine kroeg betreft – een avond met Dries is altijd een succes!
